Office 365 – Como funciona o Autodiscover no Hybrid Configuration

Durante uma configuração hibrida entre Exchange Server 2013 e Office 365, muitas vezes me deparo com a seguinte pergunta: “Julio, como funciona o fluxo de autodiscover após a mailbox ser migrada para o Exchange Online?”.

Hoje nós vamos entender todo o fluxo que o Outlook percorre durante o Autodiscover de uma mailbox migrada para o Exchange Online.

 

Autodiscover

O processo de Autodiscover, basicamente faz com que o Outlook receba as informações corretas de conexão com a Mailbox do usuário, ou seja, traz as configurações corretas do servidor de e-mail em que sua mailbox esteja hospedada.

Em uma implementação hibrida, o registro de Autodiscover deve estar apontando para seu ambiente de Exchange Server (CAS) local. Devemos também garantir que o serviço esteja funcionando corretamente e caso você queira testa-lo, basta executar um teste com o Remote Connectivity Analyzer selecionando a guia Exchange Server -> Descoberta Automática do Outlook -> Inserir as informações de uma mailbox local e inciar o teste:RCA

Após a migração da mailbox para o Exchange Online, o Outlook continuará a iniciar o processo de Autodiscover Lookup em seu servidor de Exchange local pois o registro estará apontando para seu ambiente local, assim como dito anteriormente. Mas como ocorre o processo de redirecionamento para o Autodiscover do Office 365? Vamos lá:

Autodiscover_Lookup_Hybrid

 

  1. Baseado no Email do usuário, o Outlook irá percorrer diversos passos até determinar o endereço de Autodiscover do seu servidor local. Esses passos são descritos no documento “Autodiscover for Exchange“. O cliente enviará um “Autodiscover Request” ao Endpoint descoberto durante o processo de Lookup, requisitando as informações da Mailbox baseado no Email Address que o Autodiscover Request irá enviar, o Exchange Server irá fazer uma pesquisa pelo recipiente no ambiente local. Ao encontrar o objeto, a busca irá verificar que esse objeto possui o atributo “TargetAddress” preenchido com um endereço do tipo “usuario@tenant.mail.onmicrosoft.com“. Esse atributo é preenchido automaticamente assim que a Mailbox é migrada para o Exchange Online e indica que ela está “hospedada” dentro do Exchange Online.TargetAddress
  2. Como o Outlook recebeu um endereço de e-mail diferente, que estava setado no atributo TargetAddress, ao invés das informações da mailbox, o processo de Autodiscover irá iniciar novamente, mas agora utilizando o TargetAddress  que no caso será algo como: usuario@tenant.mail.onmicrosoft.com. Neste novo processo, o novo EndPoint, ao invés de ser o seu autodiscover local, será sempre “autodiscover.tenant.mail.onmicrosoft.com” que será redirecionado para “Autodiscover.outlook.com“.
  3. O Outlook irá enviar um Autodiscover Request ao EndPoint de Autodiscover do Office 365 utilizando SSL. Esse request irá falhar fazendo com que o Outlook tente novamente, mas agora sem SSL utilizando a porta 80. A conexão será feita com sucesso, gerando um redirecionamento para “autodiscover-s.outlook.com”.
  4. Após a conexão com sucesso com o endereço anterior, o Exchange Online irá realizar um Lookup no “TargetAddress” especificado anteriormente. O valor do TargetAddress também estará especificado como um SMTP Secundário no atributo ProxyAddress. OBS: Após a execução do Hybrid Configuration Wizard, a politica de endereços de e-mail padrão será modificada, adicionando um SMTP Secundário nos usuários, como “usuario@tenant.mail.onmicrosoft.com“. Lembrando que esse endereço é um “Pré-requisito” para que a mailbox seja migrada para o Office 365, caso esse endereço não existe, o Move Request irá gerar um erro.
  5. Após o Lookup pela mailbox ser concluído com sucesso, o Exchange Online irá retornar informações sobre a Mailbox, Public Foldes e Delegated Mailbox do usuário.

Espero que tenham gostado,

Até a próxima! 😀